Bob Harris, un actor norteamericano en decadencia, acepta una oferta para hacer un anuncio de whisky japonés en Tokio. Está atravesando una aguda crisis y pasa gran parte del tiempo libre en el bar del hotel. Y, precisamente allí, conoce a Charlotte, una joven casada con un fotógrafo que ha ido a Tokio a hacer un reportaje; pero mientras él trabaja, su mujer se aburre mortalmente. Además del aturdimiento que les producen las imágenes y los sonidos de la inmensa ciudad, Bob y Charlotte comparten también el vacío de sus vidas. Poco a poco se hacen amigos y, a medida que exploran la ciudad juntos, empiezan a preguntarse si su amistad podría transformarse en algo más.
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En un futuro cercano, Theodore, un hombre solitario a punto de divorciarse que trabaja en una empresa como escritor de cartas para terceras personas, compra un día un nuevo sistema operativo basado en el modelo de Inteligencia Artificial, diseñado para satisfacer todas las necesidades del usuario. Para su sorpresa, se crea una relación romántica entre él y Samantha, la voz femenina de ese sistema operativo.

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